Portland a failli s'appeler Boston. En 1845, deux colons ont tiré à pile ou face une pièce de cuivre sur une clairière boueuse de la rive ouest de la Willamette, et Francis Pettygrove, du Maine, a gagné deux manches sur trois. La rivière a tout décidé par la suite. La Willamette coule sur 187 miles vers le nord depuis ses fourches près d'Eugene, et la ville occupe ses douze derniers miles, là où le courant ralentit et s'approfondit suffisamment pour les coques océaniques. Le blé, le bois et le saumon descendaient vers la Columbia. Le front de mer s'est durci en une bordure active de quais, de derricks et de ferries à vapeur. Les croisières au coucher du soleil à Portland suivent désormais le même chenal que celui utilisé par ces cargos, bien que le fret ait disparu depuis des décennies.
Les traversées sont venues ensuite, expliquant le surnom de « Bridgetown ». Plus d'une douzaine de ponts enjambent la Willamette dans la zone métropolitaine. Le pont Hawthorne, ouvert en 1910, est encore le plus vieux pont levant vertical en service aux États-Unis. Le pont Steel, achevé en 1912, possède deux étages qui se soulèvent indépendamment l'un de l'autre, une configuration introuvable ailleurs. Le pont Broadway a suivi en 1913. En aval, le pont St. Johns a élevé deux tours gothiques à 400 pieds au-dessus de l'eau en 1931. Vus depuis le milieu du chenal plutôt que depuis un trottoir, ils forment une machine continue d'arches, de fermes et de contrepoids — les monuments les plus reconnaissables de Portland.
La rive ouest était elle-même une autoroute de mémoire vivante. Harbor Drive, une artère à six voies, a coupé le centre-ville de l'eau jusqu'en 1974, date à laquelle l'Oregon est devenu le premier État à démolir radicalement une autoroute urbaine. Le Tom McCall Waterfront Park a ouvert sur le terrain libéré en 1978. Salmon Street Springs a commencé à projeter ses jets en 1988. La digue située en dessous date de 1929, construite après l'inondation de 1894 qui avait plongé les rues du centre-ville sous plusieurs pieds de rivière. Ce revirement, de la chaussée à la promenade, est la raison pour laquelle une croisière nocturne sur la Willamette River a tout son sens : une ville qui avait tourné le dos à l'eau a passé une génération à se retourner.
La géographie fait le reste. Portland se situe à 45,5 degrés nord, à peu près au même niveau que Venise, et son crépuscule d'été descend par degrés au lieu de tomber brusquement. La lumière traverse la digue, capte le dessous du pont Marquam et se pose finalement sur le mont Hood, 11 249 pieds de stratovolcan se dressant à 50 miles à l'est. Parce que la Willamette coule vers le nord — ce qui est inhabituel pour les rivières américaines — la silhouette du centre-ville est exposée de côté au soleil couchant plutôt que devant lui. Sur la rive est, l'USS Blueback, le dernier sous-marin diesel-électrique commandé par la marine, est amarré à l'Oregon Museum of Science and Industry, noir contre les tours de verre opposées. Les photographes comprenaient cet alignement à l'époque des ferries. Une croisière au coucher du soleil à Portland est tout simplement le moyen le plus direct de s'y tenir.